二丁酰环磷腺苷钠直销
发表时间:2025-10-28
二丁酰环磷腺苷钠(Dibutyryl cyclic adenosine monophosphate sodium,常缩写为dbcAMP-Na或db-cAMP)是一种人工修饰的环核苷酸化合物,为环磷酸腺苷(cAMP)的化学稳定衍生物。cAMP是细胞内重要的第二信使,参与调控多种生理过程,但由于其在体外易被磷酸二酯酶迅速降解,稳定性较差。为克服这一局限,科学家通过对cAMP分子结构进行修饰,合成了二丁酰环磷腺苷钠,以增强其在实验环境中的稳定性和细胞膜穿透能力。
化学结构与分子修饰
二丁酰环磷腺苷钠的分子结构基于cAMP,在其腺苷环的5'-磷酸环酯结构基础上,对核糖部分的两个羟基(通常为2'-和3'-OH)进行丁酰化修饰。这种酯化反应引入了两个疏水性的丁酰基团,不仅改变了分子的极性,也增强了其脂溶性。钠离子则作为抗衡离子存在于磷酸基团周围,使其在水溶液中具有良好的溶解性。该结构修饰有效减缓了磷酸二酯酶对环磷酸键的水解作用,从而延长了其在生物体系中的半衰期。
理化性质与稳定性
该化合物通常以白色或类白色冻干粉末形式存在,易溶于水及缓冲溶液,可在适当条件下配制成澄清溶液。由于含有酯键,其在强酸、强碱或高温环境中可能发生水解,导致活性丧失,因此储存和使用时需避光、低温、干燥。在细胞培养等实验条件下,其稳定性显著优于未修饰的cAMP,能够在较长时间内维持有效浓度,便于研究cAMP依赖性信号通路的动态变化。
合成方法与制备工艺
二丁酰环磷腺苷钠的合成通常以cAMP为起始原料,在有机碱(如三乙胺)存在下,与丁酰氯或丁酸酐进行酯化反应。反应需在无水条件下进行,并严格控制温度与反应时间,以避免过度酰化或环结构破坏。反应完成后,通过中和、萃取、纯化(如柱层析或重结晶)等步骤获得高纯度产物,最后经钠离子交换并冻干成粉末。现代生产工艺中常采用高效液相色谱(HPLC)对终产物进行纯度分析,确保其符合科研或药用标准。
在科研领域的应用角色
二丁酰环磷腺苷钠广泛应用于分子生物学、细胞信号转导和药理学研究中,作为cAMP的模拟物用于激活蛋白激酶A(PKA)及其他cAMP依赖性效应蛋白。由于其增强的膜通透性和抗降解能力,常被用于体外细胞实验,以研究cAMP信号通路在细胞增殖、分化、代谢调节和基因表达中的作用机制。此外,它也被用于构建疾病模型或筛选靶向信号通路的化合物,是生命科学研究中不可或缺的工具分子之一。
化学结构与分子修饰
二丁酰环磷腺苷钠的分子结构基于cAMP,在其腺苷环的5'-磷酸环酯结构基础上,对核糖部分的两个羟基(通常为2'-和3'-OH)进行丁酰化修饰。这种酯化反应引入了两个疏水性的丁酰基团,不仅改变了分子的极性,也增强了其脂溶性。钠离子则作为抗衡离子存在于磷酸基团周围,使其在水溶液中具有良好的溶解性。该结构修饰有效减缓了磷酸二酯酶对环磷酸键的水解作用,从而延长了其在生物体系中的半衰期。
理化性质与稳定性
该化合物通常以白色或类白色冻干粉末形式存在,易溶于水及缓冲溶液,可在适当条件下配制成澄清溶液。由于含有酯键,其在强酸、强碱或高温环境中可能发生水解,导致活性丧失,因此储存和使用时需避光、低温、干燥。在细胞培养等实验条件下,其稳定性显著优于未修饰的cAMP,能够在较长时间内维持有效浓度,便于研究cAMP依赖性信号通路的动态变化。
合成方法与制备工艺
二丁酰环磷腺苷钠的合成通常以cAMP为起始原料,在有机碱(如三乙胺)存在下,与丁酰氯或丁酸酐进行酯化反应。反应需在无水条件下进行,并严格控制温度与反应时间,以避免过度酰化或环结构破坏。反应完成后,通过中和、萃取、纯化(如柱层析或重结晶)等步骤获得高纯度产物,最后经钠离子交换并冻干成粉末。现代生产工艺中常采用高效液相色谱(HPLC)对终产物进行纯度分析,确保其符合科研或药用标准。
在科研领域的应用角色
二丁酰环磷腺苷钠广泛应用于分子生物学、细胞信号转导和药理学研究中,作为cAMP的模拟物用于激活蛋白激酶A(PKA)及其他cAMP依赖性效应蛋白。由于其增强的膜通透性和抗降解能力,常被用于体外细胞实验,以研究cAMP信号通路在细胞增殖、分化、代谢调节和基因表达中的作用机制。此外,它也被用于构建疾病模型或筛选靶向信号通路的化合物,是生命科学研究中不可或缺的工具分子之一。
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